Kalvarijos senamiestis - valstybės saugomas urbanistikos paminklas, susiformavęs XVII-XX amžiais. Dabartinį vaizdą senamiestis įgavo XIX amžiuje, jis buvo sutvarkytas pagal 1892 m. parengtą planą. Senamiesčio gatvių tinklas yra darniai susijęs su kalvota ir raižyta vietove. Penkių pagrindinių gatvių sankryžoje yra sudėtingos formos aikštė. Senamiestyje vyrauja XIX ir XX amžiaus pradžioje statyti vieno-trijų aukštų mediniai ir mūriniai namai.