Prieš Antrąjį pasaulinį karą skvero vietoje stovėjo gyvenamieji, prekybininkų ir amatininkų namai. Jie buvo subombarduoti per pirmą vokiečių lėktuvų antskrydį. Po karo namai neatstatyti, jų vietoje suformuota aikštė. 1956 m. ji buvo pavadinta Gegužės 1-osios aikšte. 1977 m. ši erdvė buvo sutvarkyta, įrengtas fontanas. 2012 m. Senamiesčio skveras rekonstruotas. Naujai įrengtą margaspalvį fontaną papuošė poeto Jurgio Kunčino eilės.