Ylakiai pirmą kartą rašytiniuose šaltiniuose paminėti 1568 m. Jokūbo Laskovskio sudarytame Grūstės valsčiaus plane. 1684 m. gyveno 47 šeimos, veikė karčema. 1625 m. Leonui Sapiegai tapus Skuodo dvaro savininku, jo inciatyva Ylakiuose apie 1640 m. buvo pastatyta pirmoji medinė bažnyčia. 1701 m. Aleksandras Sapiega pastatė naują taip pat medinę bažnyčią. Nuo 1717-1725 m. Ylakių kaimavietė iš linijinio plano perplanuota į stačiakampio plano formos miestelį su pagrindinėmis gatvėmis sueinančiomis į stačiakampio plano turgaus aikštę.

1725 m. Ylakių vaitystės inventoriuje kaimavietė jau vadinama miesteliu, kuriame suplanuotos 8 gatvės, 33 sklypai. Nepaisant Sapiegų giminės pastangų Ylakiuose suformuoti prekybos ir amatų centrą, miestelis augo lėtai. 1737 m. jame gyveno 55 šeimos. 1785 m. perstatyta Ylakių bažnyčia. XIX a. pr. Ylakiai tapo valsčiaus centru. Nuo 1804 m. veikė parapijinė mokykla. XVIII a. pab. miestelis pradėjo plėstis Skuodo kryptimi artėdamas prie Stripinų kaimo, kuris 1684 m. dar neminimas, o 1774-1799 m. minima jame buvus 11 dūmų. Taip prie miestelio buvo prijungtas ir Stripinų kaimas. Už Sapiegų dalyvavimą 1831 m. sukilime Skuodo bei Sedos valdos buvo paimtos į valstybės iždą. Tuo metu 1833 m. Ylakiuose buvo 60 namų (vienas mūrinis), medinė bažnyčia, 5 krautuvės ir 6 smuklės.

1874 m. Ylakiuose kilo gaisras, sudegė 41 sodyba bei sinagoga. 1894 m. buvo pastatyta mūrinė dvibokštė Viešpaties Apreiškimo Švč. M. Marijai bažnyčia. Taip pat buvo sinagoga, evangelikų liuteronų maldykla bei valstybinė mokykla, žydų mokykla, valsčiaus valdyba, 2 špitolės, 35 krautuvės, 11 aludžių. 1897 m. duomenimis Ylakiuose gyveno 1367 gyventojai, kurių tarpe 775 žydų tautybės. 1911 m. ir 1917 m. kilo gaisrai. Nuo 1919 m. Ylakiai priskirti Mažeikių apskričiai. Apie 1925 m. pastatyta medinė sinagoga, mūrinė pieninė ir mokykla. Iki 1930-1932 m. atstatyti visi aikštę formavę pastatai.

1931 m. pagal Mažeikių apskrities inž. P. Lelio projektą buvusioje Stripinų kaimavietėje pastatyta mūrinė evangelikų baptistų bažnyčia. 1930-1932 m. akmenimis išgrįsta aikštė ir pagrindinės gatvės. 1940 m. vasarą Sovietų Sąjungai okupavus Lietuvą dauguma gyventojų repatrijavo į Vokietiją. 1941 m. buvo nužudyti 475 miestelio gyventojai, kurių dauguma buvo žydų tautybės. 1944 m. spalio 8 d. Ylakius užėmus sovietų kariuomenės 51 armijos daliniams miestelio pastatai nenukentėjo. 1949 m. Ylakiuose įsteigtas kolūkis, o nuo 1950 m. - tapo apylinkės centru.