XVI a. pr. iš stambaus dvaro Dzūkijos Užnemunėje, buvusiose jotvingių žemėse, išaugo Leipalingio miestelis. Leipalingis pirmą kartą paminėtas 1503 m. balandžio 7 d., kai Lietuvos Didžiosios Kunigaikštystės kunigaikštis Aleksandras savo privilegija valdininkui Jonui Teodorui Pliuškovui, pabėgusiam iš Maskvos kunigaikščio Ivano III užimtos Smolensko žemės, suteikia prieglobstį - užleidžia Leipalingio dvarą (Lepuniki) su nelaisvąją šeimyna, gyvuliais, žmonėmis, ežerais, lig to laiko kol iš jo tėviškės bus išvarytas priešas.

Dvarui likus be šeimininko, 1508 m. birželio 28 d. Žygimantas Senasis jį amžiams padovanojo Jonui Sapiegai. Leipalingio dvare, įsiterpusiame tarp pelkėjančio ežerėlio ir stačiašlaičio Seiros upės kranto, Sapiegų giminė šeimininkavo iki 1742 m. Jonas Sapiega čia pastatydino medinius gyvenamuosius bei ūkinius pastatus ir cerkvę (pirmieji garsiosios Sapiegų giminės atstovai buvo stačiatikiai). Jonas Sapiega testamentu nurodė ateities kartoms, kad visi Leipalingio dvaro savininkai ir jų šeimos nariai būtų palaidoti šios cerkvės rūsiuose. Deja, šiai valiai nebuvo lemta išsipildyti. Dvarą valdant jo sūnui Povilui Sapiegai, kilo didelis gaisras, sudegė cerkvė bei dauguma dvaro pastatų. Sapiegų finansinė padėtis tuo laiku smarkiai pablogėjo, todėl atstatyti visų dvaro pastatų nebuvo jokios galimybės. Daugybę Leipalingio Sapiegų kartų vargino skolos. Didelių pastangų dėka tik Mikalojui Sapiegai pavyko pasiskolinti pinigų ir funduoti bažnyčios statybą (Sapiegų giminė priėmė katalikybę) bei atstatyti daugumą dvare buvusių pastatų ir pamažu grąžinti Leipalingio dvarui buvusią šlovę. Yra žinoma, kad į šį dvarą ne kartą buvo atvykęs medžioti Lietuvos Didžiosios Kunigaikštystės ir Lenkijos karalius VladislovasIV. Pamažu Sapiegų įtaka valstybės valdyme didėjo ir čia buvo pastatydinti reprezentaciniai rūmai bei parkas su medžioklės žvėrynu. Vėliau dvaras turėjo daugybę savininkų. Jį valdė Masalskiai, Kruševskiai, Balinskiai. Parko pradžioje, kalnelyje, yra raudonomis plytomis išmūryta patalpa su nišomis, išlikusi iki šių dienų. Pasak legendos, ją pastatė vienas iš Kruševskių, buvęs didelis moterų gerbėjas. Jis čia laikydavo uždarytas jam patikusias moteris.

XVIII a. pab. - XIX a. pr. pirmasis Vilniaus katedros kanauninkas Antanas Kruševskis nusipirko Leipalingį iš vyskupo Igno Masalskio ir pastatė dabartinius Leipalingio dvaro rūmus ir 1806-1821 metais Švč. Mergelės Marijos Ėmimo į dangų bažnyčią, kurios Šv.Antano koplyčioje jis ir palaidotas. Klebonas Jurgis Andriušis su parapijiečiais 1873 m. bažnyčią suremontavo, pastatė naują didįjį altorių (įrengė Varšuvos dailininkas E. Ceglarskis). 1885 m. pastatyta varpinė (architektas E. Lipskis). Bažnyčia klasicistinė, turi baroko bruožų, stačiakampio plano, su bokšteliu, vidus 3 navų, atskirtų kolonomis. Šventoriaus tvora akmenų mūro.

XIX a. pab. - XX a. pr. Leipalingio dvarą nusipirko turtingas Peterburgo pirklys Balinskis. Jis labai puoselėjo tiek dvarą, tiek patį miestelį. Kasė kanalus, toliau turtino parką, buvo iškastas Simoniškės ežerėlis, padaryti prabangūs tilteliai, altanos.

Po I pasaulinio karo visa dvaro žemė buvo išdalinta Lietuvos savanoriams, Nepriklausomybės dalyviams ir dvaro kumečiams. Dvaro žemių vietoje atsirado Savanorių kaimas, o dvaro miškai atiteko valstybei. Šiandien čia stovi dvaro pastatai ir klasicistinio stiliaus centriniai rūmai parko fone. Juose 1957 metais mokytojas Algirdas Volungevičius įkūrė unikalų kraštotyros muziejų, kuriame yra daugiau kaip 12000 eksponatų.