Trakuose esančios Pusiasalio ir Salos pilys, statytos XIV a. vid. - XV a. pr. - reikšmingi Lietuvos gynybinės architektūros ir istorijos paminklai. Pusiasalio pilis pirmą kartą minima 1387 -1392 m. sudarytame "Rusijos miestų sąraše", kur nurodoma, kad Senuosiuose Trakuose yra mūrinė pilis, Trakuose prie ežero esanti pilis su dviem mūro sienomis ir medine aukštutine pilimi, o saloje - mūrinė pilis. Dabartinį miesto pusiasalį, kurį supa trys ežerai (Galvės, Bernardinų ir Totoriškių) tuo laikmečiu sudarė atskiros didelės salos ar jų grupės. Taip Trakai pavaizduoti senuosiuose miesto planuose ir žemėlapiuose. Atskiras miesto dalis į bendrą visumą jungė miesto įtvirtinimų ir gynybos sistema, žiemos ir vasaros keliai su pylimais ir brastomis bei šalutinės gatvės.

Žiemos ir vasaros kelių sankirtoje XIV a. antroje pusėje - XV a. pirmoje pusėje stovėjo mūrinė Pusiasalio pilis, atskirta nuo miesto akmenine siena ir plačiu gynybiniu grioviu. Mūrinės pilies statybos darbai vyko 1362 - 1382 m. ir 1414 - 1430 m. Tai viena didžiausių gardinių Lietuvos pilių, užėmusi 4 hektarų plotą ir turėjusi 11 skirtingo dydžio gynybinių bokštų. Priekinę pilies dalį sudarė keturkampis kiemas, apjuostas gynybine siena su 6 bokštais. Pagrindinis, vartų bokštas buvo nuo miesto pusės gynybinės sienos viduryje, o šiaurės rytinės sienos viduryje esančiame bokšte (nuo Bernardinų ežero pusės) - atsarginiai "žiemos" vartai. Tik vienas bokštas, pietryčių, turėjo kampuose kontraforsus. Manoma, kad šio bokšto viršutiniuose aukštuose gyvenęs pilies valdovas. Pilies kiemas ilgai buvo neužstatytas, įgula gyveno pilies bokštuose. Po 1410 m. Žalgirio mūšio žemės ir medžio įtvirtinimai aplink Aukų kalną buvo pakeisti mūro sienomis. Tarp priekinės ir aukštutinės pilies buvęs medinis tiltas.