1635 m. ar 1636 m. įsteigus pranciškonų vienuolyną miestelyje ėmė kurtis žydai, kurie 1642 m. gavo privilegiją spirito varyklai laikyti. Dvibokštė bažnyčia su 2 aukštų U plano vienuolyno korpusais iškilo Valkininkų vakariniame pakraštyje, už Merkio. Šis renesanso ir baroko architektūros kompleksas tapo svarbiausia miestelio ir apylinkių dominante.

1832 m. vienuolynas panaikintas, jame įkurdintas kariuomenės dalinys. Iki 1867-1868 m. vienuolyno namas buvo pritaikytas kareivinėms; bažnyčios bokštai nugriauti, kita jos dalis perstatyta į cerkvę. Miestelis ir apylinkės neteko reikšmingos dominantės.

1920 m. – 1939 m. Valkininkai buvo okupuoti Lenkijos, nemažai žmonių emigravo, miestelis beveik neaugo. Buvusiame vienuolyne stovėjo kariuomenė. 1939 m. Valkininkai grąžinti Lietuvai. Per II pasaulinį karą Valkininkai nukentėjo, buvęs vienuolynas susprogdintas.