Nepaisant praradimų, Žagarė tebėra vienas originaliausių Lietuvos mažųjų miestų tiek architektūra, tiek urbanistine raida. Žagarė - retas atvejis Lietuvos miestų istorijoje, kai miestas nuo seniausių laikų poliarizavosi į dvi savarankiškas dalis, papildančias viena kitą trimis aspektais: etnokultūriniu, etnosocialiniu ir etnopolitiniu. Žagarė – stačiakampio plano miestas, kuriame gana ryškūs ir savaiminės raidos netaisyklingi elementai. Senoji Žagarė, esanti kairiajame Švėtės upės krante, minima nuo XIII a. vid.

Naujoji Žagarė, esanti dešiniajame Švėtės upės krante, susiklostė XVI a. pirmoje pusėje. Abi dalys ėmė sparčiau augti XVIII a. antroje pusėje, o XIX a. pabaigoje susiliejoį vieną miestą. Stačiakampis planas buvo suformuotas XVI a. antroje pusėje, kai ne kartu įsikūrusios dabartinio miesto dalys (praeityje du miesteliai) buvo atskirai planuotos, kiek keičiant jų radialinį planą. Savaiminei raidai būdingų plano elementų liko ne tik iš pradinio laikotarpio (iki XVI a. vidurio), bet ir vėlesnių, per miestelių atstatymą po gaisrų. Dėl to juose (ypač Senojoje Žagarėje) keitėsi ir gatvių tinklas, ir aikštė. Dabartinis miesto planas beveik galutinai susidarė iki Pirmojo pasaulinio karo. Abiejų Žagarės miestelių teritorijoje jų kūrimosi ir pradinės raidos laikotarpiu dominavo gamtos elementai (upė, piliakalniai, miškai).

Žagarės architektūra vertinga organiškumu, savaiminės raidos ir planingai suformuotų elementų, taip pat atskirų miesto dalių vientisumu. Žagarės architektūros organiškumą lemia tai, kad miesto plano formos atitinka gamtos formas. Senosios Žagarės šiaurės rytų dalyje ir abiejuose miesteliuose pagal Švėtę susidarė gana vingiuotų gatvių tinklas, skirtingai nuo kitos teritorijos, kur gatvės buvo tiesesnės. Žagarės planas savitas dar ir tuo, kad pagrindinės gatvės sueina į du mazgus abipus Švėtės. Nors Naujojoje Žagarėje šių gatvių mazgas labiau išvystytas negu Senojoje Žagarėje, bet istoriškai abu jie buvo lygiaverčiai, nes ir vienur, ir kitur plytėjo turgaus aikštės.