Vainagių vardą šis pelkių apjuosta balno formos kalva gavo iš šalia esančių Vainagių ežero bei Vainagių kaimo. Vietos gyventojai ją vadina Piliuku ir pasakoja, kad prie papėdės kadaise vedusi medgrinda. Tai leidžia spėlioti, jog senovėje čia gyveno žmonės, stovėjo pilis. Archeologai vietovę kol kas mažai tyrinėjo. 1999-aisiais atlikus žvalgomuosius kalvos kasinėjimus, kultūrinis sluoksnis nebuvo aptiktas, tačiau pietrytinėje kalvos aikštelės dalyje maždaug 40 centimetrų gylyje rasti mažesniais akmenimis paramstyti trys dideli akmenys. Tyrinėtojų nuomone, tai panašu į alkvietės liekanas.

Pasak legendų, Piliuką žmonės supylė rieškučiomis. Kalvos šlaitai statūs, apie 14 metrų aukščio, aikštelė ovali, maždaug 40 metrų ilgio ir 25 metrų pločio. Jeigu viduramžiais čia būta medinės pilies, ji priklausė tarp Ventos ir Dubysos upių plytėjusiai žemaičių Knituvos žemei. Medinėmis pilimis žemaičiai pasitiko kryžiuočių agresiją, jose gynėsi ir apgynė savo laisvę. Per amžius medinės pilys sunyko, liko tik piliakalniai. Nedaug yra žinių apie pačių pilių išvaizdą – šiek tiek jų teikia archeologiniai tyrinėjimai, šiek tiek – vėlesni medinai statiniai. Spėjama, kad medinių bažnyčių varpinių bokštai galėjo išsaugoti pilių architektūrines tradicijas.

Rašytiniuose istorijos šaltiniuose žinių apie Vainagius beveik nėra. Vietovė tapo labiau žinoma tik XX–to amžiaus pradžioje, įkūrus vieną iš seniausių Šiaulių krašte girininkiją. Tarpukariu vietos gyventojai ant piliakalnio rengė pasilinksminimus (subatvakarius), o girininkijos saviveiklininkai rodė teatro vaidinimus. Vienas iš įdomiausių spektaklių buvo pastatytas pagal V.Mykolaičio-Putino dramą "Valdovo sūnus". Vaidinimą režisavo žinoma vertėja, prozininkė, literatūros kritikė, pedagogė Barbora Mejerytė (1898-1982). Per karą vietos gyventojai piliakalnyje buvo išsikasę apkasus, juose slėpėsi, kai pro Vainagius 1944-aisiais ėjo fronto linija.

Šiandien Vainagių piliakalnis paskendęs tarp medžių. Pietvakarių pusėje šlaitas nuožulnus. Iš trijų pusių kalvą supa šlapios pievos. Vakarų pusėje tyvuliuoja Vainagių ežeras. 2008 m. Vainagių girininkija piliakalnį sutvarkė, papėdėje įrengė miško pažintinį taką.